Tra i giovani calciatori che l'Ascoli ha attualmente sotto contratto ci sono anche due talenti portoghesi, entrambi giunti a titolo definitivo dal Benfica.

Il 7 Agosto 2019 il ds Antonio Tesoro fece firmare un contratto fino al 30 Giugno 2022 a Ricardo Matos, nato il 25 Marzo 2000. Per l'attaccante lusitano ben 10 reti in 9 gare del girone B di Primavera 2 nella prima parte di stagione, poi ad inizio 2020 è stato inserito in pianta stabile nella rosa della prima squadra. L'esordio arrivò allo stadio "Provinciale" di Trapani lo scorso 18 Gennaio, quando al minuto 82 prese il posto di Leonardo Morosini nel match poi perso 3-1 dai bianconeri di Paolo Zanetti. Nell'incontro successivo, in occasione della sconfitta interna per 1-0 contro il Frosinone, subentrò al minuto 88 a Simone Padoin, collezionando così la sua seconda e finora ultima apparizione in Serie B.

Il 13 Gennaio 2020 l'Ascoli rimpinguò la colonia portoghese prelevando, sempre dal Benfica, il trequartista Diogo Costa Pinto. Nato il 29 Giugno 1999 a Tomar, si è legato all'Ascoli con un contratto fino al 30 Giugno 2022 con opzione per altre due stagioni. Come per Matos il suo esordio nel torneo cadetto arrivò nella partita di Trapani, quando al minuto 87 entrò in campo al posto di Petar Brlek. Lo scorso 8 Marzo ampio spezzone nel match perso 3-0 al "Comunale" di Chiavari contro la Virtus Entella subentrando, al minuto 55, a Leonardo Morosini. Per il fantasista lusitano anche un'apparizione da titolare nella gara persa 2-1 dalla Primavera di Abascal a Frosinone il 22 Febbraio 2020.

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