Ascoli Calcio e Coppa Italia. Bianconeri due volte ai quarti, bel percorso di Zanetti nel 2019

E' fissato esattamente tra due settimane il primo impegno ufficiale dell'Ascoli nella stagione 2022/2023. Domenica 7 Agosto, con calcio d'inizio alle ore 17:45, i bianconeri di Bucchi sfideranno il Venezia di Javorcic allo stadio "Penzo" nei trentaduesimi di finale di Coppa Italia con diretta televisiva su Canale 20. Gara unica, in caso di parità dopo i tempi regolamentari si procederà con i tempi supplementari ed eventualmente con i calci di rigore. La vincente affronterà nei sedicesimi di finale (in programma Mercoledì 19 Ottobre) chi avrà la meglio nella sfida tra Samporia e Reggina. 

I bianconeri non vantano una grande tradizione in questa manifestazione e bisogna tornare ai mitici anni '80 targati Costantino Rozzi per trovare i migliori risultati del Picchio nella seconda competizione calcistica nazionale.

Nel 1987/1988 la squadra di mister Castagner arrivò fino ai quarti di finale. Dopo aver chiuso il girone 3 a pari merito con l'Inter con 9 punti, i bianconeri fecero l'impresa negli ottavi di finale battendo il Milan ai calci di rigore (successo a San Siro 1-0 con gol di Destro, riscossa rossonera con lo stesso risultato al "Del Duca" ma penalty fatali per il Diavolo di Sacchi). Ai quarti di finale arrivò poi lo stop contro la Sampdoria (4-2 a Marassi e 1-1 al "Del Duca"). I blucerchiati trascinati da Vialli e Mancini conquistarono poi il trofeo nella doppia finale contro il Torino.  

L'anno seguente, sempre con Castagner in panchina, altro approdo ai quarti di finale. Girone 1 del primo turno chiuso al comando con gli stessi punti dell'Inter,  impresa epica poi nel girone 6 del secondo turno terminato in prima posizione grazie alla storica vittoria per 2-0 in casa della Juventus (autogol del russo Zavarov e rete di Benetti). Ai quarti di finale arrivò lo stop contro il Napoli di Maradona che poi avrebbe vinto il trofeo  (sconfitta 3-0 al "San Paolo" con Benetti che sbagliò un rigore nel finale, rimonta sfiorata al ritorno con una vittoria per 3-1 con doppietta di Giordano e reti di Gori e Carnevale). 

In tempi più recenti da segnalare l'approdo agli ottavi di finale di Coppa Italia nella stagione 2007/2008 con Iaconi in panchina. Ascoli vittorioso nel primo turno ad Avellino (2-0 con doppietta di Guberti), poi scacco matto al "Del Duca" al Genoa (3-2 con reti di Soncin, Melucci e Centi ai tempi supplementari, per i liguri centri di Di Vaio e Papa Waigo). Nel terzo turno, sempre al "Del Duca", i bianconeri superarono 2-1 l'Atalanta con gol di Di Donato e Soncin (rete orobica di Padoin), poi negli ottavi di finale arrivò l'eliminazione contro la Fiorentina. L'andata al "Del Duca" terminò 1-1 (a segno Guberti e Kroldrup), il ritorno al Franchi vide il successo dei viola per 2-0 con doppietta di Pazzini.

Dal ritorno del Picchio in Serie B non sono state molte le soddisfazioni in Coppa Italia. Il 2 Agosto 2015 i bianconeri di Petrone vennero sconfitti 2-1 dal Cosenza al "Del Duca" nel primo turno eliminatorio (CLICCA QUI PER HIGHLIGHTS) . Il 9 Agosto 2016 la squadra allenata da Alfredo Aglietti perse ai rigori contro il Lecce tra le mura amiche nel secondo turno eliminatorio dopo il 2-2 nei tempi regolamentari (CLICCA QUI PER HIGHLIGHTS). Nell'estate 2017 l'Ascoli di Fiorin e Maresca ebbe la meglio per 3-2 al "Del Duca" contro la Juve Stabia nel secondo turno eliminatorio (CLICCA QUI PER HIGHLIGHTS) per poi essere sconfitto 2-1 dal Chievo al "Bentegodi" nel turno successivo il 12 Agosto 2017 (CLICCA QUI PER HIGHLIGHTS). Il 4 Agosto 2018 il Picchio di Vivarini subì una pesante sconfitta interna per 4-0 contro la Viterbese nel secondo turno eliminatorio (CLICCA QUI PER HIGHLIGHTS). Bel percoso in Coppa Italia per l'Ascoli di Zanetti nel 2019. I bianconeri superarono ad Agosto al "Del Duca" la Pro Vercelli per 5-1 (CLICCA QUI PER HIGHLIGHTS) e subito dopo il Trapani per 2-0 (CLICCA QUI PER HIGHLIGHTS)  per poi cedere il passo nel quarto turno perdendo 3-2 contro il Genoa al "Ferraris" il 3 Dicembre 2019 (CLICCA QUI PER HIGHLIGHTS).

Il 30 Settembre 2020, dopo l'estate post Covid, l'Ascoli di Bertotto venne sconfitto 4-1 dal Perugia al "Del Duca" nel secondo turno eliminatorio (CLICCA QUI PER HIGHLIGHTS) . L'ultimo precedente in Coppa Italia del Picchio risale al 13 Agosto 2021 quando la squadra di Sottil fu superata per 3-1 dall'Udinese alla "Dacia Arena" nel match valevole per i 32esimi di finale (CLICCA QUI PER HIGHLIGHTS).