Ascoli Calcio, il percorso storico in Coppa Italia. Due volte ai quarti di finale, bene Zanetti nel 2019

E' fissato per Domenica 9 Agosto allo stadio "Del Duca", con orario ancora da definire, il primo impegno ufficiale dell'Ascoli nella stagione 2026/2027. I bianconeri di Tomei sfideranno il Potenza del nuovo tecnico Tisci nel turno preliminare di Coppa Italia. Gara unica, in caso di parità dopo i tempi regolamentari si procederà direttamente con i calci di rigore. La vincente affronterà il Genoa di De Rossi nei trentaduesimi di finale in programma Domenica 16 Agosto alle ore 18:30 allo stadio "Ferraris" con diretta televisia su Rai Uno.

I bianconeri non vantano una grande tradizione in questa manifestazione e bisogna tornare ai mitici anni '80 targati Costantino Rozzi per trovare i migliori risultati del Picchio nella seconda competizione calcistica nazionale.

Nel 1987/1988 la squadra di mister Castagner arrivò fino ai quarti di finale. Dopo aver chiuso il girone 3 a pari merito con l'Inter con 9 punti, i bianconeri fecero l'impresa negli ottavi di finale battendo il Milan ai calci di rigore (successo a San Siro 1-0 con gol di Destro, riscossa rossonera con lo stesso risultato al "Del Duca" ma penalty fatali per il Diavolo di Sacchi). Ai quarti di finale arrivò poi lo stop contro la Sampdoria (4-2 a Marassi e 1-1 al "Del Duca"). I blucerchiati trascinati da Vialli e Mancini conquistarono poi il trofeo nella doppia finale contro il Torino.

L'anno seguente, sempre con Castagner in panchina, altro approdo ai quarti di finale. Girone 1 del primo turno chiuso al comando con gli stessi punti dell'Inter, impresa epica poi nel girone 6 del secondo turno terminato in prima posizione grazie alla storica vittoria per 2-0 in casa della Juventus (autogol del russo Zavarov e rete di Benetti). Ai quarti di finale arrivò lo stop contro il Napoli di Maradona che poi avrebbe vinto il trofeo (sconfitta 3-0 al "San Paolo" con Benetti che sbagliò un rigore nel finale, rimonta sfiorata al ritorno con una vittoria per 3-1 con doppietta di Giordano e reti di Gori e Carnevale).

In tempi più recenti da segnalare l'approdo agli ottavi di finale di Coppa Italia nella stagione 2007/2008 con Iaconi in panchina. Ascoli vittorioso nel primo turno ad Avellino (2-0 con doppietta di Guberti), poi scacco matto al "Del Duca" al Genoa (3-2 con reti di Soncin, Melucci e Centi ai tempi supplementari, per i liguri centri di Di Vaio e Papa Waigo). Nel terzo turno, sempre al "Del Duca", i bianconeri superarono 2-1 l'Atalanta con gol di Di Donato e Soncin (rete orobica di Padoin), poi negli ottavi di finale arrivò l'eliminazione contro la Fiorentina. L'andata al "Del Duca" terminò 1-1 (a segno Guberti e Kroldrup), il ritorno al Franchi vide il successo dei viola per 2-0 con doppietta di Pazzini. Guidecittadine e locali

Dal ritorno del Picchio in Serie B non sono state molte le soddisfazioni in Coppa Italia. Il 2 Agosto 2015 i bianconeri di Petrone vennero sconfitti 2-1 dal Cosenza al "Del Duca" nel primo turno eliminatorio. Il 9 Agosto 2016 la squadra allenata da Aglietti perse ai rigori contro il Lecce tra le mura amiche nel secondo turno eliminatorio dopo il 2-2 nei tempi regolamentari. Nell'estate 2017 l'Ascoli di Fiorin e Maresca ebbe la meglio per 3-2 al "Del Duca" contro la Juve Stabia nel secondo turno eliminatorio per poi essere sconfitto 2-1 dal Chievo al "Bentegodi" nello step successivo il 12 Agosto 2017. Il 4 Agosto 2018 il Picchio di Vivarini subì una pesante sconfitta interna per 4-0 contro la Viterbese nel secondo turno eliminatorio. Bel percoso in Coppa Italia per l'Ascoli di Zanetti nel 2019. I bianconeri superarono ad Agosto al "Del Duca" la Pro Vercelli per 5-1 e subito dopo il Trapani per 2-0 per poi cedere il passo nel quarto turno perdendo 3-2 contro il Genoa al "Ferraris" il 3 Dicembre 2019.

Il 30 Settembre 2020, dopo l'estate post Covid, l'Ascoli di Bertotto venne sconfitto 4-1 dal Perugia al "Del Duca" nel secondo turno eliminatorio. Il 13 Agosto 2021 la squadra di Sottil fu superata per 3-1 dall'Udinese alla "Dacia Arena" nel match valevole per i 32esimi di finale. Nel 2022 il Picchio di Bucchi supero 3-2 al "Penzo" il Venezia nei 32esimi di finale (a segno Saric, Falzerano e Fontana) e poi il 20 Ottobre venne sconfitto dalla Sampdoria a Marassi dopo una lunghissima serie di rigori nei sedicesimi (i supplementari si chiusero sul 2-2 con le reti di Verre, Collocolo, Donati e Caputo). L'ultimo precedente in Coppa Italia risale al 12 Agosto 2023, con i bianconeri di Viali che persero 3-1 al "Bentegodi" contro l'Hellas Verona nei trentaduesimi di finale.